在赶路的途中，祝英台遇到了一位书生叫梁山伯，也是到学馆求学的。他们谈得十分投机，随后几个人便高高兴兴地一同上路了。
祝英台和梁山伯来到学馆，拜见了老师。老师和同学一直没有发现祝英台是女儿身份，可是细心的师娘却看出来了，并答应替她保守秘密。就这样，祝英台在私塾学习了3年。
一天，祝英台接到家信，说她的父亲病了，要她赶紧回去。祝英台向老师请了假，又来找师娘。说她见梁山伯为人诚恳热情，学习勤奋，她已经深深地爱上了他。她把一个玉扇坠儿交给师娘，托师娘做媒，等她走后，为她向梁山伯提亲。
祝英台即将启程回家的时候，对梁山伯说：“我家有个九妹，我们是双胞胎，长得一模一样，我愿做媒，让九妹和你结为夫妻，你愿意吗？”
梁山伯本来就很爱祝英台的才貌，一听说九妹和她生得一模一样，就高兴地答应了。临别时，祝英台和梁山伯约定在七月初七到祝家相亲。
等祝英台千里迢迢回到家里，父亲的病早就好了。这时，恰巧有一家姓马的大财主来求亲，父亲就把祝英台许配给马家的儿子。祝英台坚决不答应这门亲事，她对父亲说自己已经爱上了梁山伯。可是父亲硬要祝英台嫁给马家的公子。
